天然产物chlorogenin 3-O-β-chacotrioside结构类似物的合成
The synthesis of chlorogenin 3-O-β-chacotrioside derivatives
作者:张莉琼;刘水财;范继鸿;黎奕斌;郭浅捷;宋高鹏;
Author:
收稿日期: 年卷(期)页码:2013,28(06):-556-559
期刊名称:华西药学杂志
Journal Name:WEST CHINA JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES
关键字:H5N1;马铃薯三糖薯蓣皂苷;合成
Key words:
基金项目:国家自然基金青年科学基金项目(批准号:21202047);;
广东高校优秀青年创新人才培养计划项目(4200-F10131);;
广东省中山市科技计划农业科技攻关项目(20103A272);;
华南农业大学人才引进项目(4200-K10007)
中文摘要
目的研究天然产物chlorogenin 3-O-β-chacotrioside(Ⅰ)苷元结构中的C6-OH对H5N1血凝素蛋白抑制活性的影响,设计合成了其结构类似物Ⅱ。方法采用逐步线性合成的策略,以薯蓣皂苷为起始原料,依次经氢化还原、糖苷化、脱Bz保护基、用Bz保护基选择性保护D-葡萄糖的3,6-OH、糖苷化、脱Bz与Ac保护基等线性6步反应制备了目标化合物。结果目标化合物Ⅱ的总收率为35.2%,其结构经NMR、Ms确证。结论以薯蓣皂苷为起始原料,经6步反应以35.2%的总收率合成了化合物Ⅰ的结构类似物Ⅱ。
参考文献
[1]Chavas LM,Kato R,Suzuki N,et al.Complexity in influenza virus targeted drug design:Interaction with human sialidases[J].J Med Chem,2010,53(7):2998-3002.
[2]高玉伟.中国H5N1亚型禽流感的流行现状与防控策略[J].兽医导论,2012,49:8-22.
[3]Liu S,Li R,Zhang R,et al.CL-385319 inhibits H5N1 avian influenza A virus infection by blocking viral entry[J].Eur J Pharm,2011,660(2-3):460-467.
[4]Song G,Yang S,Zhang W,et al.Discover of the first series of small molecure H5N1 entry inhibitors[J].J Med Chem,2009,52(23):7368-7371.
[5]Ding N,Chen Q,Zhang W,et al.Structure-activity relationships of saponin derivatives:A series of entry inhibitors for highly pathogenic H5N1 influenza virus[J].Eur J Med Chem,2012,53:316-326.
【关闭】