噻唑衍生物的Vilsmeier甲酰化反应活性的比较
Comparison of the reactivity of Vilsmeier formylation on thiazole derivatives
作者:陈卓;何菱;齐庆蓉;
Author:
收稿日期: 年卷(期)页码:2010,25(04):-394-396
期刊名称:华西药学杂志
Journal Name:WEST CHINA JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES
关键字:噻唑;Vilsmeier反应;衍生物;反应活性
Key words:
基金项目:
中文摘要
目的考察不同取代基对噻唑环Vilsmeier反应活性的影响。方法设计合成了含7种不同取代的噻唑底物,并考察了Vilsmeier反应的活性。结果和结论含有芳香族取代基的底物进行Vilsmeier反应的收率要低于含脂肪族取代基的底物,不同脂肪族取代基之间,随着碳链的增长,底物的反应活性也有增加的趋势,但是当取代基为正丁基或叔丁基时,反应活性又较异丁基有所下降。
参考文献
[1]胡德禹,宋宝安,何伟,等.噻唑类杀菌剂的合成及生物活性研究进展[J].合成化学,2006,14(4):319-328.
[2]王辂,褚以文.噻唑肽类抗生素研究进展[J].中国抗生素杂志,2008,33(2):69-74.
[3]Garau J,Wilson W,Wood M,et al.Fourth-generation cephalo-sporins:a review of in vitro activity,pharmacokinetics,pharmaco-dynamics and clinical utility[J].Clin Microbiol Infect,1997,3(1):87-101.
[4]Gurnos J,Stephen S.The Vilsmeier reactions of fully conjugated carbocycles and heterocycles[J].Organic Reactions,2001,49(1):1-315.
[5]张跃,刘建武,严生虎,等.甲酰化法制备3,4-二甲基苯甲醛[J].江苏工业学院学报,2007,119(11):5-8.
[6]Zharskiivl.A new modification of the Vilsmeier Haack reaction[J].Zhurnal Organicheskoi Khim ii,1991,27(11):2460-2461.
[7]Buchman ER,Reims AO,Sargent H.Mercaptothiazoles:oxidation and alkylation studies[J].J Org Chem,1941,6(5):764-773.
[8]Kano S.Thiocyanation of heterocyclic compounds I.Thiocyana-tion of2-substituted thiazoles[J].Yakugaku Zasshi,1971,91(12):1342-1353.
[9]D’Amico,John J.Thiazolethiols and their derivatives[J].J Am Chem Soc,1953,75(1):102-104.
[10]Dorlars A.Substituted2-mercaptothiazole-5-carboxaldehydes[P].1963,DE1147584.
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