蒂巴因关键中间体的合成
Synthesis of the key intermediate of Thebaine
作者:温国花,吴晓庆,宋颢
Author:
收稿日期: 年卷(期)页码:2020,35(05):-471-475
期刊名称:华西药学杂志
Journal Name:WEST CHINA JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES
关键字:有机合成;蒂巴因;关键中间体;Suzuki偶联;Wittig反应;Pinnick氧化;分子内环化;不对称氢化
Key words:
基金项目:
中文摘要
目的设计并合成蒂巴因的关键中间体。方法从简单的邻甲氧基苯酚合成硼酸酯后,再和溴化底物经Suzuki偶联、Wittig反应、Pinnick氧化、分子内环化和不对称氢化等一系列反应,得到蒂巴因的中间体Ⅰ。结果经14步反应得到蒂巴因的中间体Ⅰ,总收率为4.2%。中间体Ⅰ为新化合物,其结构经~1HNMR、~(13)CNMR确证。结论文中结果为蒂巴因的全合成奠定了基础。
参考文献
[1] Noor U,Alwan A. The significance of opium alkaloids in the classification of Papaveraceae in Iraq[J]. J Pharmacogn Phytochem,2017,6(1):430-437.
[2] Zhang Q,Zhang FM,Tu YQ,et al. Enantioselective synthesis of cis-hydrobenzofurans bearing all-carbon quaternary stereocenters and application to total synthesis of(-)-morphine[J]. Nat Commun,2019,10(1):2507.
[3]李其林,张洪彬.吗啡类生物碱的合成研究进展[J].有机化学,2017,37(7):1629-1652.
[4] Chu S,Martin D,Muenster N. A cascade strategy enables a total synthesis of(±)-Morphine[J]. Angew Chem Int Ed Engl,2016,55(46):14306-14309.
[5] Mario G,Till O. Enantioselective synthesis of(-)-Dihydrocodeine and formal synthesis of(-)-Thebaine,(-)-Codeine,and(-)-Morphine from a deprotonatedαAminonitrile[J]. Org Lett,2014,16(20):5282-5285.
[6] Stephanie G,Kate T,Isis J Trenchard,et al. Complete biosynthesis of opioids in yeast[J]. Science,2015,349(6252):1095-1100.
下一条:止泻木子中非生物碱类化学成分的研究
【关闭】