蒂巴因关键中间体的合成
Synthesis of the key intermediate of Thebaine
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收稿日期： 年卷（期）页码：2020,35(05):-471-475
期刊名称：华西药学杂志
Journal Name：WEST CHINA JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES
关键字：有机合成;蒂巴因;关键中间体;Suzuki偶联;Wittig反应;Pinnick氧化;分子内环化;不对称氢化
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基金项目：
中文摘要
目的设计并合成蒂巴因的关键中间体。方法从简单的邻甲氧基苯酚合成硼酸酯后,再和溴化底物经Suzuki偶联、Wittig反应、Pinnick氧化、分子内环化和不对称氢化等一系列反应,得到蒂巴因的中间体Ⅰ。结果经14步反应得到蒂巴因的中间体Ⅰ,总收率为4.2%。中间体Ⅰ为新化合物,其结构经1HNMR、1HNMR、(13)CNMR确证。结论文中结果为蒂巴因的全合成奠定了基础。
英文摘要
[1] Noor U,Alwan A. The significance of opium alkaloids in the classification of Papaveraceae in Iraq[J]. J Pharmacogn Phytochem,2017,6(1):430-437.
[2] Zhang Q,Zhang FM,Tu YQ,et al. Enantioselective synthesis of cis-hydrobenzofurans bearing all-carbon quaternary stereocenters and application to total synthesis of(-)-morphine[J]. Nat Commun,2019,10(1):2507.
[3]李其林，张洪彬．吗啡类生物碱的合成研究进展[J]．有机化学，2017,37(7):1629-1652.
[4] Chu S,Martin D,Muenster N. A cascade strategy enables a total synthesis of(±)-Morphine[J]. Angew Chem Int Ed Engl,2016,55(46):14306-14309.
[5] Mario G,Till O. Enantioselective synthesis of(-)-Dihydrocodeine and formal synthesis of(-)-Thebaine,(-)-Codeine,and(-)-Morphine from a deprotonatedαAminonitrile[J]. Org Lett,2014,16(20):5282-5285.
[6] Stephanie G,Kate T,Isis J Trenchard,et al. Complete biosynthesis of opioids in yeast[J]. Science,2015,349(6252):1095-1100.
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